Need for Speed: High Stakes вышла в 1999 году, буквально через 8 месяцев после выхода третьей части. Из названия полностью убрали числовое обозначение, заменив подзаголовком, и эта тенденция сохраняется по сей день. Игра просто развивала идеи предыдущей игры, стало больше автомобилей, больше трасс (в качестве бонуса Need for Speed: High Stakes включала все трассы NFS 3.), появилась экономическая модель (теперь мы, участвуя в соревнованиях, зарабатываем деньги, на которые покупаем новые автомобили и запчасти) и система повреждений. Физика поведения автомобиля на дороге сместилась в сторону реалистичности. Игра не пользовалась большим успехом, так как еще не все успели наиграться в NFS 3, а из-за неоднозначного управления не все хотели покупать Need for Speed: High Stakes.